バラク・オバーマ米大統領は３月２０日夕刻、大統領専用機でハバナに到着、ブルーノ・ロドリゲス外相をはじめクーバ高官らの出迎えを受けた。大統領一行は大統領家族、ジョン・ケリー国務長官ら政府高官、上院議員８人、下院議員３１人、実業家１１人ら約８００人が同行している。
大統領は、ハバナ到着後、「歴史的訪問、歴史的好機だ。クールリッヂ大統領は軍艦で３日かかったが、私は３時間で到着した」とｔｗｔを発信した。
カルヴィン・クールリッヂ大統領は１９２８年、汎米首脳会議出席のためハバナを訪れた。オバーマは、以来８８年ぶりの米大統領の訪玖であることに触れたのだ。クーバ革命を起こしたフィデル・カストロ前議長は８８年前は１歳半だった。
大統領は、「ここ（クーバ）に居ることは素晴らしいことだ。クーバ人民との関係を築く好機だ」とも発信した。
オバーマは家族とともにハバナ市内で米大使館員の挨拶を受けてから、ユネスコ世界遺産の旧市街を、歴史家エウセビオ・レアルの案内で散策。カトリック大聖堂では、米玖正常化に尽力したハイメ・オルテガ大司教兼枢機卿と会った。夜は、民間レストラン「サンクリストーバル」で家族と夕食を取った。
旧市街には、ラウール・カストロ国家評議会議長とオバーマ大統領の肖像入りの歓迎ポスターが数多く貼ってある。星条旗を手に大統領を歓迎する市民もいた。市内は大統領来訪で持ち切りだ。
一方、マイアミのリトゥル・ハバナでは２０日、反カストロ派クーバ系数百人が「大統領訪玖は裏切り行為だ」と叫んで気勢を挙げた。ハバナでは大統領到着前、反体制派女性組織「白衣女性」の約５０人が街頭デモをしようとして警察に規制された。
クーバ法律家連盟（ＵＮＪＣ）は２０日、東部のグアンタナモ州カイマネーラ市にあるグアンタナモ米軍基地の違法性を指摘し、返還を求める声明を発表した。
ラウール議長は２１日、オバーマ大統領と会談する。議長が空港で出迎えなかったのは、ベネスエラ変革政権を揺さぶり、平和裡のクーバ体制転換を目指し、ハバナで２２日反体制派代表と会合するオバーマ大統領への明確な牽制だ。
議長は、オバーマ政権が打倒しようとしてきたマドゥーロ・ベネスエラ政権への「無条件支持」を打ち出している。議長とニコラース・マドゥーロ大統領は１８日ハバナで会談し、両国の結束を確認、強調した。
ボリビアのエボ・モラレス大統領はオバーマ訪玖に先立つ１９日、南米右翼は米国の支援を得て域内の民主的・平和的革命政権を倒そうとしている、と非難。右翼は「ヂウマ・ルセフ大統領を弾劾し、ルーラ前大統領の政治生命を断とうとしている」と、ブラジルの例を挙げた。
米ホテルチェーン、スターウッドは１９日、ハバナ市内にあるホテル２カ所を買収し運営することでクーバ側と合意した。
